Electrophilic afikun ni Organic Chemistry

Fun afikun aati characterized nipasẹ awọn Ibiyi ti kemikali agbo lati meji tabi diẹ ẹ sii starting ohun elo. Ro awọn siseto electrophilic afikun si awọn rọrun apẹẹrẹ ti alkenes - unsaturated acyclic hydrocarbons pẹlu ọkan ė mnu. Ni afikun si wọn, ni iru awọn ayipada ya miiran hydrocarbons nini ọpọ ìde, pẹlu salayipo.

Ni asiko reacting awọn ti o bere ohun ti

Electrophilic afikun gba ibi ni orisirisi awọn ipo. Electrophile nini kan rere idiyele isẹ bi ohun itanna acceptor, ati awọn ė mnu ti ẹya alkene moleku - bi ohun itanna olugbeowosile. Awọn meji agbo fẹlẹfẹlẹ kan ti akọkọ p-iyipada eka. Ki o si bẹrẹ awọn transformation ti π-eka ni ϭ-eka. Carbocation Ibiyi ni ipele yi ati awọn oniwe-iduroṣinṣin mọ awọn oṣuwọn ti ibaraenisepo ni apapọ. Naa carbocation reacts nyara pẹlu apa kan ni odi agbara nucleophile ati ik iyipada ọja akoso.

Ipa ti substituents lori awọn lenu oṣuwọn

Agbara delocalization (ϭ +) ni carbocation o da lori awọn ni ibẹrẹ molikula be. Rere inductive ipa eyi ti o j'oba alkyl ẹgbẹ, nyorisi kan isalẹ ninu awọn idiyele nitosi erogba atomu. Bi awọn kan abajade, ni moleku pẹlu itanna donating substituent mu ki awọn ojulumo iduroṣinṣin ti kasonu π-itanna iwuwo jẹ nitori ki o si ifesi ti awọn moleku bi kan gbogbo. Ipa lori ifesi ti itanna acceptors yoo jẹ idakeji.

Awọn siseto halogens asopọ

Ẹ jẹ ki wadi ninu diẹ apejuwe awọn siseto electrophilic afikun ti awọn alkene si ohun apẹẹrẹ ti ibaraenisepo ati halogen.

1. Halogen moleku yonuso awọn ė mnu laarin erogba awọn ọta ati ariyanjiyan. Nitori awọn kan rere idiyele ni ọkan opin ti awọn moleku halogen fa awọn elekitironi π-mnu. Niwon nibẹ ni a Ibiyi ti ohun riru π-eka.
2. Ni awọn nigbamii ti igbese electrophilic patiku ti a ti sopọ si meji carbon awọn ọta, lara a iwọn. Nibẹ ni a salayipo "onium" dẹlẹ.
3. Awọn ti o ku agbara patiku halogen (daadaa agbara nucleophile) ti wa ni reacted pẹlu onium dẹlẹ ati parapo lori ni apa idakeji lati išaaju patikulu halogen. Han ik ọja - kabo-1,2-digalogenalkan. Bákan náà, asomọ waye nipa halogen cycloalkenyl.

Awọn siseto asomọ hydrohalic acids

Electrophilic afikun ti hydrogen halides ati imi acid waye bibẹkọ ti. Ninu ohun ekikan ayika ni dissociated sinu kan kasonu ati reagent anion. Daadaa agbara dẹlẹ (electrophile) ku ni π-mnu pelu si ọkan ninu awọn erogba awọn ọta. Carbocation wa ni akoso, ninu eyiti awọn ẹgbẹ carbon atomu ti wa ni daadaa agbara. Next carbocation reacts pẹlu awọn anion lati dagba ik ọja ti awọn lenu.

Awọn itọsọna ti awọn lenu laarin awọn reagents ki o si maa asymmetrical Markovnikov

Electrophilic afikun laarin awọn meji aibaramu ohun ti waye regioselectively. Eleyi tumo si wipe awọn meji ti ṣee ṣe isomers ti wa ni akoso pelu kan kan. Regioselectivity apejuwe Markovnikov ká ofin, gẹgẹ bi eyi ti awọn hydrogen ni so si a carbon atomu ti sopọ pẹlu kan ti o tobi nọmba kan ti miiran hydrogen awọn ọta (diẹ hydrogenated).

Lati ni oye yi ofin, o jẹ pataki lati ÌRÁNTÍ wipe awọn lenu oṣuwọn da lori awọn iduroṣinṣin ti awọn agbedemeji carbocation. Ipa ti itanna olugbeowosile ati acceptor substituents darukọ loke. Bayi, electrophilic afikun ti hydrobromic acid to propene asiwaju si Ibiyi ti 2-bromopropane. Awọn agbedemeji kasonu pẹlu kan rere idiyele lori awọn aringbungbun erogba atomu diẹ idurosinsin carbocation pẹlu kan rere idiyele ni awọn iwọn atomu. Bi awọn kan abajade, a bromine atomu ti wa ni reacted pẹlu kan keji erogba atomu.

Ipa ti itanna-withdrawing substituents lori papa ti awọn ibaraenisepo

Ti o ba ti awọn atilẹba moleku ni itanna withdrawing substituent ti o ni odi kan inductive ati / tabi awọn mesomeric ipa, electrophilic afikun jẹ lodi si awọn loke ofin. Apeere ti iru substituents: CF _3, COOH, CN. Ninu apere yi, ti o tobi ni ijinna ti awọn rere idiyele ti awọn jc ohun itanna withdrawing Ẹgbẹ mu ki a diẹ idurosinsin carbocation. Bi awọn kan abajade, hydrogen ti sopọ si erogba atomu kere hydrogenated.

Gbogbo version of awọn ofin yoo wo bi yi: awọn ibaraenisepo ti ẹya aibaramu alkene ati awọn ẹya aibaramu reagent lenu ere nipa ọna ti Ibiyi ti awọn julọ idurosinsin carbocation.