Ni kemikali-ini ti ethylene glycol, ti iwa. Dihydric oti. ethers ti ethylene glycol

Awọn julọ mọ ati ki o lo ninu eda eniyan aye ati ise oludoti ohun ini si awọn eya ti polyols - ni ethylene glycol ati glycerol. Won iwadi ati lilo bẹrẹ orisirisi sehin seyin, sugbon awọn ini ti awọn wọnyi Organic orisirisi agbo ni ọpọlọpọ awọn ọna oto ati ki o oto ti o mu ki wọn indispensable oni yi. Awọn polyols lo ninu ọpọlọpọ awọn kemikali syntheses, ise ati awọn agbegbe ti awọn eniyan aṣayan iṣẹ-ṣiṣe.

Ni igba akọkọ ti "acquaintance" pẹlu ethylene glycol ati glycerol: Awọn Ìtàn ti ọjà

Ni awọn 1859 odun, ni a meji igbese ilana dibromoethane ibaraenisepo pẹlu fadaka roba ati ọwọ itoju pẹlu potasiomu hydroxide gba ni akọkọ lenu ti ethylene glycol, Sharl Vyurts akọkọ sise glycol. Diẹ ninu awọn akoko nigbamii, a ni idagbasoke a ọna ti taara haidirolisisi dibromoethane, sugbon lori ohun ise asekale ni ibẹrẹ ifoya dihydric oti 1,2-dihydroxy ethane, o - monoethylene glycol, tabi a glycol, gba nipasẹ awọn haidirolisisi ti ethylene ni United States.

Lati ọjọ, mejeeji ni ile ise ati ninu awọn yàrá lo nọmba kan ti miiran awọn ọna, titun ati ki o siwaju sii daradara pẹlu aise ohun elo ati agbara ojuami ti wo, ati ki o ayika ore niwon awọn lilo ti reagents ti o ni awọn tabi dasile chlorine, majele, carcinogens, ati awọn miiran ipalara si ayika ati eda eniyan nkan na ti wa ni dinku pẹlu awọn idagbasoke ti "alawọ ewe" kemistri.

Oloogun Carl Vilgelmom Sheele ni 1779 glycerol ti a la, ati awọn kan pato tiwqn ti awọn agbo ti a iwadi ni 1836 Teofil Zhul Peluso. Meji ewadun nigbamii ti o ti ri jade ki o si ilẹ molikula be ti triatomic oti ni iwe ti Pierre Eugène Marseleya Berthelot ati Charles Wurtz. Níkẹyìn, ani ogún ọdún lẹhin ti Sharl Fridel ní a lapapọ kolaginni ti glycerol. Lọwọlọwọ, awọn ile ise nlo ọna meji fun awọn oniwe-igbaradi: ni allyl kiloraidi lati propylene ati nipasẹ acrolein. Kemikali-ini etilengilikolya bi glycerin ti wa ni o gbajumo ni lilo ni orisirisi aaye ti kemikali gbóògì.

Be ati a yellow ti be

Ni mojuto ti awọn moleku ni ethylene unsaturated hydrocarbon egungun, wa ninu ti awọn meji erogba awọn ọta ninu eyi ti awọn ė mnu ruptured. Lori awọn vacated aaye valence ni erogba awọn ọta darapo nipa meji hydroxyl ẹgbẹ. Ethylene agbekalẹ - C ₂ H _4, lẹhin ti rupture cranes asopọ ati ki o asomọ ti hydroxyl awọn ẹgbẹ (nipasẹ ọpọ ipo), o wulẹ bi a C ₂ H ₄ (OH) _2. Eleyi jẹ ethylene glycol.

ethylene moleku characterized nipasẹ a PCM be, nigba ti dihydric oti ni o ni kan awọn ibajọra kabo konfigurtsii ninu awọn placement ti hydroxyl awọn ẹgbẹ pẹlu ọwọ si awọn carbon gbara ati ki o si kọọkan miiran (ni kikun waye ti oro si ipo kan ojulumo si won mnu). Iru dislocation ni ibamu si awọn latọna ipo ti awọn hydrogens ti awọn iṣẹ-ṣiṣe awọn ẹgbẹ, awọn kekere agbara, ati nibi - o pọju eto iduroṣinṣin. Nìkan fi, ọkan OH-ẹgbẹ "wulẹ" soke, ati awọn miiran - isalẹ. Ni akoko kanna ni o wa riru yellow pẹlu meji hydroxyl awọn ẹgbẹ: pẹlu ọkan carbon atomu lati fẹlẹfẹlẹ kan ti lenu adalu, nwọn si lẹsẹkẹsẹ dehydrate, ran sinu aldehydes.

classification abase

Kemikali-ini ti ethylene glycol ni nipasẹ awọn oniwe-Oti lati awọn ẹgbẹ wa ninu ti awọn polyhydric alcohols, eyun subgroups diols, i.e. agbo pẹlu meji hydroxyl moieties on nitosi erogba awọn ọta. Nkan na, tun ni orisirisi awọn OH-substituents, ki o si jẹ glycerin. O ni o ni meta oti iṣẹ-ẹgbẹ, ati ki o jẹ awọn wọpọ asoju ti awọn oniwe-subclass.

Ọpọlọpọ awọn agbo yi kilasi ti wa ni tun pese ati ki o lo ninu awọn kemikali ise fun orisirisi syntheses ati awọn miiran ìdí, ṣugbọn awọn lilo ti ethylene glycol ni o ni kan pataki iye ki o si wa ni lowo ninu fere gbogbo ise. Eleyi yoo wa ni sísọ ni diẹ apejuwe awọn ni isalẹ.

ti ara ni pato

Awọn lilo ti ethylene glycol nitori niwaju ti diẹ ninu awọn ini ti o wa ni atorunwa ni polyhydric alcohols. Yi pato awọn ẹya ara ẹrọ oto si yi kilasi ti Organic orisirisi agbo ogun.

Awọn pataki-ini ti awọn - ni Kolopin miscibility pẹlu H ₂ O. Water + ethylene glycol yoo fun a ojutu pẹlu kan oto ẹya-ara: awọn iwọn otutu ti awọn oniwe-didi ojuami, ti o da lori awọn fojusi ti awọn diol ni isalẹ 70 iwọn, ju awọn funfun filtrate. O ṣe pataki lati ṣe akiyesi wipe yi ti kii-PCM gbára, ati sori nínàgà kan awọn pipo glycol bẹrẹ idakeji ipa - awọn didi otutu ti wa ni pọ nipa jijẹ ogorun ti awọn solute. Ẹya ara ẹrọ yi ti a ti loo ni isejade ti awọn orisirisi antifreeze olomi "nezamerzaek" eyi ti crystallize ni lalailopinpin kekere gbona abuda kan ti awọn ayika.

Ayafi ninu omi, itu ilana gba ibi daradara ni oti ati acetone, ṣugbọn ti ko ba woye ni paraffin, benzene, ether ati erogba tetrachloride. Ni idakeji si awọn oniwe-baba aliphatic - a ni were to nkan bi ethylene glycol, ethylene glycol - ni a syrupy, translucent, pẹlu kan diẹ tinge ti ofeefee omi, sweetish lenu, pẹlu uncharacteristic wònyí, Oba nonvolatile. Didi waye ni ọkan ọgọrun ogorun ethylene glycol - 12.6 iwọn Celsius ati awọn farabale - ni 197,8. Labẹ deede ipo, awọn iwuwo jẹ 1.11 g / cm ^3.

awọn ọna ti igbaradi

Ethylene glycol le ti wa ni gba ni orisirisi ona, diẹ ninu awọn ti wọn loni ni nikan itan tabi preparative iye, ati awọn miiran o gbajumo ni lilo nipa eniyan lori ohun ise asekale, ki o si ko nikan. Wọnyi ni chronological ibere, jẹ ki a ro awọn julọ pataki.

O ti tẹlẹ ti akọkọ ọna fun awọn igbaradi ti ethylene glycol lati dibromoethane a ti se apejuwe. Agbekalẹ ethylene ė mnu ti baje, ati awọn free valence ti wa ni ti tẹdo nipasẹ halogens, - awọn ifilelẹ ti awọn starting ohun elo ti ni yi lenu - ni afikun si carbon ati hydrogen ninu awọn oniwe-be ni o ni meji bromine awọn ọta. Awọn Ibiyi ti awọn agbedemeji yellow ni akọkọ ilana igbese jẹ ṣee o kan nitori ti won ibi Oyan, ie. E. Rirọpo ti roba awọn ẹgbẹ ti o ti wa ni iyipada nipa siwaju haidirolisisi sinu oti.

Nigba ti siwaju idagbasoke ti Imọ o ti di ti ṣee ṣe lati gbe awọn ethylene glycol nipa taara haidirolisisi ti eyikeyi ethanes iparo pẹlu meji halogens lori ẹgbẹ carbon awọn ọta, pẹlu olomi solusan ti alkali irin carbonates tabi awọn ẹgbẹ (kere ayika ore reagent) H ₂ Eyin ati asiwaju oloro. Lenu kuku "laborious" ati waye nikan ni Elo ti o ga awọn iwọn otutu ati mọni, sugbon yi kò se awọn Jamani nigba akoko aye ogun lo yi ọna fun isejade ti ethylene ni ohun ise asekale.

Awọn oniwe-ipa ninu Ibiyi ti Organic kemistri ti dun ati awọn ọna ti igbaradi ti ethylene glycol nipa haidirolisisi edu alkali irin iyọ ti awọn ẹgbẹ. Nipa jijẹ awọn lenu otutu to 170 iwọn awọn ikore ami 90%. Ṣugbọn o wà nibẹ a significant drawback - a glycol ti bakan kuro lati iyọ ojutu, eyi ti o ti taara ni nkan ṣe pẹlu awọn nọmba kan ti awọn ìṣoro. Sayensi ti re isoro yi nipa sese kan ọna pẹlu kanna starting ohun elo ti, ṣugbọn nipa kikan awọn ilana si meji ni asiko.

Haidirolisisi etilenglikolatsetatov, jije ik ipele ti awọn ọna tẹlẹ Wurtz, di kan lọtọ ona, nigba ti o ni anfani lati gba awọn feedstock ifoyina ti ethylene to acetic acid nipa atẹgun, i.e. lai si lilo ti gbowolori ati ki o se ko laiseniyan halogen agbo ogun.

O ti wa ni a tun mo ọpọlọpọ awọn ọna ti gbóògì ti ethylene nipa ifoyina ti ethylene hydroperoxides, peroxides, Organic peracids ni niwaju catalysts (osmium agbo), potasiomu chlorate , ati awọn miran. Nibẹ ni o wa tun elekitiro-kemikali ati Ìtọjú awọn ọna.

Abuda wọpọ kemikali-ini

Ni kemikali-ini ti ethylene glycol ni nipasẹ awọn oniwe-iṣẹ-ṣiṣe awọn ẹgbẹ. Awọn aati le ya awọn ara kan hydroxyl substituent, tabi mejeeji, ti o da lori awọn ilana awọn ipo. Awọn Akọkọ iyato ninu ifesi ni wipe nitori awọn niwaju kan polyhydric oti ni orisirisi awọn hydroxyls ati awọn won pelu owo ni ipa han ni okun ekikan-ini ju monovalent "araa". Nitorina, aati pẹlu alkali iyọ ti awọn ọja ba wa ni (glycol - glycolates, fun glycerin - glycerate).

Ni kemikali-ini ti ethylene glycol bi daradara bi glycerol, awọn lenu ti alcohols pẹlu gbogbo awọn isori ti monohydric. Glycol yoo fun pipe ati apa kan esters ni aati pẹlu monobasic acids, glycolates, lẹsẹsẹ, ti wa ni akoso pẹlu alkali awọn irin ati pẹlu kan kemikali ilana pẹlu lagbara acids tabi iyọ rẹ tu aldehyde acetic acid - nitori ibi Oyan ti ohun lati kan hydrogen atomu.

Aati pẹlu ti nṣiṣe lọwọ awọn irin

reacting ethylene glycol pẹlu ti nṣiṣe lọwọ awọn irin (hydrogen duro lẹhin orisirisi awọn kemikali agbara) ni pele awọn iwọn otutu yoo fun awọn ti o baamu ethylene glycolate irin plus hydrogen ni tu.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H _{4 2} X, ibi ti X - lọwọ bivalent irin.

Ti agbara lenu to ethylene glycol

Polyhydric oti se iyato lati eyikeyi miiran omi ni o le wa nipasẹ a visual esi ti iwa nikan fun yi kilasi ti agbo. Lati yi opin, colorless ojutu ti wa ni dà oti-precipitated hydroxide ti Ejò (2) nini kan ti iwa bulu tinge. Ni awọn lenu ti awọn adalu irinše ti wa ni šakiyesi ìṣokùnfa itu ati idoti ojutu ni a po lopolopo bulu awọ - nitori awọn Ibiyi ti Ejò glycolate (2).

polymerization

Kemikali-ini ti ethylene glycol wa ni pataki fun isejade ti a nfo. Intermolecular gbígbẹ ti wi nkan na, i.e. awọn imukuro ti omi lati kọọkan ninu awọn meji ohun ti glycol ati ki o si apapọ (ọkan hydroxyl ẹgbẹ ti wa ni pipin si pa patapata, sugbon lori miiran pan nikan hydrogen), yoo fun awọn seese ti gba kan ti oto Organic epo - dioxane, eyi ti o ni opolopo igba ni Organic kemistri, ni p awọn oniwe ga oro.

Exchange ti hydroxyl nipa a halogen

Nigbati awọn lenu ti ethylene glycol pẹlu awọn acid halide woye rirọpo ti hydroxyl awọn ẹgbẹ ti o baamu halogen. Ìyí ti fidipo da lori molar fojusi ti hydrogen halide ni awọn lenu adalu:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, ni ibi ti X - chloro tabi bromo.

The ester

Ni awọn aati ti ethylene pẹlu oyi-acid (telẹ fojusi) ati monobasic Organic acids (formic, acetic, propionic, Carnival, valeric ati t. D.) Awọn Ibiyi ti awọn eka ati, accordingly, monoethers. Fun miiran ifọkansi ti oyi-acid - di- ki o si trinitroefirov glycol. Awọn imi acid o ti lo bi ayase a predetermined fojusi.

Awọn pataki itọsẹ ti ethylene glycol

Niyelori oludoti, eyi ti o wa obtainable lati polyhydric alcohols nipa simple kemikali aati (bi ti salaye loke), ni o wa ethers ti ethylene glycol. Eyun monomethyl ati monoethyl agbekalẹ eyi ti - HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃ ati HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ H _5, lẹsẹsẹ. Ni ibamu si awọn kemikali-ini ti won wa ni a pupo bi glycols, ṣugbọn, o kan bi eyikeyi miiran kilasi ti agbo ti o ni oto reactionary ẹya ara ẹrọ, atorunwa nikan:

• Monometiletilenglikol ni omi lai awọ, ṣugbọn pẹlu awọn iwa irira awọn wònyí, õwo ni 124,6 iwọn Celsius, daradara dissolving ni ẹmu ati awọn miiran Organic olomi ati omi wa ni significantly siwaju sii iyipada ju awọn glycol, ati awọn kan iwuwo kere ju ti o ti omi (nipa 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - tun omi, ṣugbọn pẹlu kere iwa wònyí, iwuwo 0,935 g / cm ^3, farabale ojuami 134 iwọn loke odo ati solubility, ojulumo si awọn ti tẹlẹ homologue.

Ohun elo cellosolve - ki gbogbo ti a npe ni eyọkan ethylene glycol - ni oyimbo wọpọ. Wọn ti wa ni lo bi reactants ati olomi ni Organic kolaginni. Tun waye si wọn ti ara-ini fun egboogi-ipata ati anticrystallization additives ni antifreeze ati motor epo.

Dopin ati ifowoleri ti a gbóògì jara

Awọn iye owo ti awọn factories ati katakara npe ni isejade ati tita to ti iru kemikali, awọn sakani lati lara ti nipa 100 rubles fun kilogram ti iru kemikali orisirisi agbo ogun bi ethylene glycol. Awọn owo da lori awọn ti nw ti awọn nkan ati mimu ki awọn ogorun ti awọn ti o fẹ ọja.

Awọn lilo ti ethylene glycol ti wa ni ko ni opin si eyikeyi ọkan ekun. Bayi, bi awọn aise awọn ohun elo ti o ti lo ni isejade ti Organic olomi, sintetiki resins ati awọn okun, olomi, didi ni iwọn kekere. O si ti wa ni lowo ninu ọpọlọpọ awọn ise bi Oko, Ofurufu, Onisegun, itanna, alawọ, tobacco. Undeniable àdánù ti awọn oniwe-lami fun Organic kolaginni.

O ṣe pataki lati ranti wipe glycol - a majele ti yellow ti o le fa irreparable ipalara to ilera eda eniyan. Nitorina, o ti wa ni fipamọ ni kü apoti ṣe ti aluminiomu tabi irin pẹlu iyan akojọpọ Layer bo awọn ojò lati ipata, nikan ni inaro ipo ati agbegbe ko pese pẹlu alapapo awọn ọna šiše, ṣugbọn pẹlu ti o dara fentilesonu. Oro - ko siwaju sii ju odun marun.